Na samym początku jest pokazany jako podwładny Zetsu. Szybko staje się pełnoprawnym członkiem Akatsuki i zajmuje miejsce Sasoriego, gdy ten zginął.

Przez dłuższy czas wśród fanów trwała dyskusja na temat tożsamości Tobiego, która nie została rozwiązana nawet po rozdziale 364., w którym mówi on o swojej sile, jako o sile Uchiha Madary, założyciela klanu Uchiha lub może być także Obito Uchiha, ponieważ lewe oko dał Kakashiemu i dlatego na masce jest tylko to drugie, była też mowa o tym, że Mangekyō Sharingan się wyczerpuje i wydłubał oko, komuś z klanu. Jest jeszcze możliwość, że Obito przejął ciało Madary lub na odwrót.

Pierwszą cechą rzucającą się w oczy jest pomarańczowa maska z otworem na prawe oko, w którym znajduje się Sharingan. Całe jego ciało jest zbudowane na wzór robota. Zachowuje się dość dziwacznie. Zazwyczaj powoduje różne śmieszne sytuacje, co nie podoba się jego partnerowi, Deidarze, gdyż uważa, iż każdy członek Akatsuki powinien być poważny. Kiedy po rzekomej śmierci pojawia się na tarasie Peina i mówi o swojej mocy, zachowuje się zupełnie kontrastowo do ówczesnej postawy. Wygląda na to, iż zajmuje wysokie miejsce w organizacji (prawdopodobnie pod jego władzą jest lider Akatsuki) i nie jest wyłącznie zabawną postacią poboczną. Tobi wyznacza Peinowi schwytanie Naruto.

O jego zdolnościach nie wiadomo wiele. Nie ujawnia ich nawet na polu walki, gdzie zachowuje się beztrosko, czasem tchórzliwie. Pierwszym zadaniem Tobiego i Deidary było dostarczenie dla Akatsuki demona o trzech ogonach. Tobi jednak uciekł nic nie zrobiwszy.
Później, gdy Deidara wdał się w walkę z Sasuke Uchihą, wykazuje większą chęć działania - rozstawia miny.

Kiedy Naruto wraz towarzyszami śledzą Sasuke, natykają się na niego. Tobi traktuje ich z wyższością - walka jest dla niego zabawą. Bez problemów unika ciosu Naruto, sprawiając wrażenie, jakby przeszedł przez niego niczym przez klona. Gdy po otoczeniu przez chmarę owadów Shino nagle znika (mimo że nie wykonywał żadnych pieczęci ani nie mógł się teleportować), Sakura zauważa, że prawdopodobnie może "usuwać" wybrane części ciała i znikać.

Podczas walki braci Uchiha, Itachi wyjawia Sasuke prawdę o klanie Uchiha. Okazuje się, że za używanie Mangekyō Sharingana płaci się ślepotą. Aby temu zapobiec Madara jako pierwszy użytkownik Mangekyō Sharingan wyłupia oczy młodszemu bratu i przeszczepia je sobie uzyskując w ten sposób Wieczny Mangekyō Sharingan. Od tamtej pory członkowie Uchiha posiadający Mangekyō Sharingan zabijali innych członków tego klanu w tym samym celu co Madara.

Podczas starcia z drużyną z Konohy, dowiaduje się o wygranej Sasuke. Ścigany przez swoich wrogów, udaje się na pole bitwy braci, zabiera najmłodszego potomka rodu Uchiha i zapewnia mu opiekę. Po przebudzeniu chłopaka, zdejmuje maskę i ukazuje swoją prawdziwą tożsamość. Sasuke momentalnie aktywował Amaterasu, którego płomienie dosięgły Tobiego, jednak nie wyrządziły mu żadnej szkody. Chwilę później Madara założył maskę i zaczął opowiadać o poświęceniu Itachiego dla Sasuke, oraz o swojej przeszłości. Mówił też o Pierwszym Hokage - Hashiramie Senju, jako o jedynej osobie którą szanował. Za jego panowania klan Uchiha był podwładnym klanu Senju. Wspomniał też o zagładzie Uchiha podczas ataku Kyūbiego na Konohę, oraz o rozkazie zniszczenia klanu Uchiha wydanego przez Trzeciego Hokage. Powiedział, że Itachi nie był zły i nigdy nie chciałby go zabić. Sasuke początkowo uważał, że to kłamstwa jednak później wierzy Tobiemu. Tobi dołącza do drużyny Węża, która zostaje przemianowana na Jastrzębia (ang.Hawk. Jej cel jest tylko jeden - całkowite zniszczenie Konohy.